Uno degli sport più preppy e di alta classe che esista: Il golf. Ecco Rory e il nonno, Richard Gilmore, molto concentrati sul campo da Golf. Polo, gilet e un originale cappello, come non notare lo stile Preppy!
Frequentare college e università prestigiose, indossare uniformi e andarne fieri, camminare per strada mostrando con sorriso compiaciuto lo stemma della propria scuola: Questo è essere preppy. Ecco Rory Gilmore pronta per andare alla Chilton, mentre sfoggia con orgoglio la sua uniforme scolastica: gonna in tessuto scozzese blu e bianca, cravatta e blazer blu navy e camicetta da abbinare a golf blu o grigio.